摘要：多甲氧基黄酮（Polymethoxylated Flavones, PMFs）是一类以黄酮母核为基础、带有多个甲氧基取代基团的天然黄酮类化合物，主要存在于柑橘属植物果皮等天然资源中，其独特的化学结构赋予了优异的功能活性，在食品保鲜领域展现出广阔的应用前景。本文系统综述了多甲氧基黄酮的来源与结构特征、功能活性及在食品保鲜领域的应用研究进展，从而为多甲氧基黄酮的深入研究、开发利用及产业化应用提供理论参考与实践依据。

关键词：多甲氧基黄酮；功能活性；作用机制；食品应用

一、多甲氧基黄酮概述

多甲氧基黄酮（Polymethoxylated Flavones， PMFS）是一类含有多个甲氧基平面结构的黄酮类成分，来源丰富，且具有抗癌、抗炎、抗氧化等药理活性，成为近年来研究的热点之一[1，2]。PMFs 主要存在于天然植物中，其中柑橘属植物是其最主要的来源，包括甜橙、柑橘、柚子、陈皮、青皮、橘红、佛手等。多甲氧基黄酮在果皮中含量最高，是柑橘加工副产物（果皮、果渣）中的核心活性成分，随着提取技术的发展，目前已从天然植物中分离鉴定出多种多甲氧基黄酮，如川陈皮素（nobiletin）、橘皮素（tangeretin）、甜橙黄酮等。多甲氧基黄酮的基本结构为黄酮母核[3，4]，由两个苯环（A 环、B 环）通过一个三碳链（C 环）连接而成，核心结构为2-芳基苯并吡喃-4-酮，其结构多样性主要取决于母核上甲氧基、羟基的数量、位置及取代方式。甲氧基是PMFs 最典型的取代基团，其数量通常为3-7 个，甲氧基的存在不仅增强了 PMFs 的脂溶性，还能提高其代谢稳定性和生物利用度，相较于羟基化黄酮类化合物，PMFs 的口服吸收效率更高，更易穿透细胞膜发挥生物活性。

二、多甲氧基黄酮的生物活性

（一）抗氧化活性

抗氧化活性是PMFs 最基本、最核心的功能活性之一，其主要通过清除体内活性氧自由基（如 DPPH·、ABTS⁺ ·、超氧阴离子自由基 （O₂⋅∂⋅∂） 、羟基自由基（·OH）等）、抑制脂质过氧化、调节抗氧化酶活性等方式发挥作用，减少氧化应激对细胞和组织的损伤，从而预防多种与氧化应激相关的疾病[4]。PMFs 的抗氧化作用机制主要与其分子结构中的酚羟基和甲氧基密切相关：酚羟基可作为氢供体，与自由基结合并稳定自由基，从而终止自由基链式反应；甲氧基的存在可增强分子的供氢能力，同时提高其脂溶性，使其更易穿透细胞膜，清除细胞内的自由基，此外，甲氧基还可通过电子离域作用稳定PMFs 氧化后的自由基中间体，进一步增强其抗氧化稳定性。川陈皮素、橘皮素等表现出显著的抗氧化活性，可有效清除DPPH·和ABTS⁺ ·，抑制脂质过氧化反应，保护细胞免受氧化损伤。如Wang 等人研究发现 PMFs 如柚皮素、橙皮苷及其去甲基衍生物显著降低了细胞内的活性氧含量，并增强了细胞内抗氧化酶活性[5]。

（二）抑菌活性

PMFs 具有广谱的抗菌活性，对多种革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌及真菌均有抑制作用，尤其对食品中常见的致病菌（如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、沙门氏菌、李斯特菌等）和腐败菌具有显著的抑制效果[6，7]，其抗菌机制主要与破坏微生物细胞膜完整性、抑制微生物代谢酶活性、干扰微生物核酸合成等相关。具体而言，PMFs 抗菌作用机制主要包括破坏微生物细胞膜的完整性，导致细胞膜通透性增加，细胞内营养物质外泄、代谢产物积累，最终导致微生物死亡；抑制微生物体内关键代谢酶（如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等）的活性，干扰微生物的能量代谢和物质合成，抑制其生长繁殖；干扰微生物的核酸（DNA、RNA）合成，阻止微生物的复制和增殖，此外，体外研究表明，PMFs 对革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌均具有抑制作用。如各类提取自摩洛哥蜂胶和天然植物提取物中的黄酮化合物也证明了其在抑菌、抗真菌以及降低寄生菌入侵风险方面的作用[8]。在柑橘果皮的研究中，通过制备含有 PMFs 的柠檬醛纳米乳液，对柑橘果实的主要病原菌青霉菌进行作用机制研究，证明其最低抑菌浓度和杀菌浓度分别为 62.5 和 250mg/L ，不仅抑制孢子萌发，还改变了菌体细胞膜的完整性[6]。

（三）其他生物活性

PMFs 的抗肿瘤活性是近年来的研究热点，其对多种肿瘤细胞（如肝癌、胃癌、肺癌、乳腺癌、结肠癌等）均具有抑制作用。例如，橙皮提取物富含的PMFs 在 3D 人结直肠癌细胞模型中能够诱导细胞周期停滞、促进细胞凋亡，并降低癌症干细胞标志物表达，从而发挥显著的抗癌作用[9]。此外，最新研究还探讨了 PMFs 对乳腺癌的抗癌机制，发现其通过调控雌激素受体、细胞色素酶及芳香烃受体等信号通路，对乳腺癌细胞增殖产生抑制效果[10]。

炎症是机体对刺激的一种防御性反应，但慢性炎症可诱发多种疾病如风湿性关节炎、哮喘、心血管疾病、癌症等。部分研究发现，柑橘PMFs 通过抑制MAPK 通路及 AP-1 信号的激活，有效降低了皮肤紫外线照射引起的MMP-1 分泌，进而保护皮肤免受光老化损伤[11]。此外，PMFs在抑制炎症性细胞因子如TNF-α、IL-6 等的表达方面也有显著作用，为其在治疗类风湿关节炎、炎症性肠病等疾病中提供了理论依据[12-14]。

PMFs 在调控血糖和脂质代谢方面的作用也逐步得到证实，通过α-葡萄糖苷酶及α-淀粉酶的抑制作用，进而降低餐后血糖水平，同时减少脂肪细胞的分化与脂质沉积，从而具有抗肥胖、降血脂以及改善胰岛素抵抗的功效[15-18]。此外，PMFs 对高胆固醇血症模型动物的研究显示，其能够促进胆固醇逆转运及胆汁酸代谢，从而改善肝脏脂质异常，具有显著的抗高脂血症作用[19]。这些作用为 PMFs 在代谢性疾病的干预中提供了新的思路，使其有望作为功能性食品或药物成分在临床上推广应用。

三、多甲氧基黄酮在食品保鲜中应用

PMFs 作为天然多功能化合物，在食品领域尤其是保鲜领域具有广泛应用前景。在果蔬保鲜中，PMFs 可通过抑制果蔬表面的致病菌和腐败菌生长，减少果蔬的呼吸作用和水分流失，抑制果蔬褐变，延缓果蔬的衰老和腐败。例如，在葡萄保鲜中，PMFs 可通过抗氧化-抗菌协同作用，抑制葡萄褐变和腐败菌增殖，效果显著[21]；在肉制品保鲜中，多甲氧基黄酮（PMFs）可通过涂膜处理抑制冷却肉中腐败菌（如假单胞菌）生长，延缓 pH 值、TVB-N 值和细菌总数上升，对肉色无不良影响，使保质期延长至8 天[22，23]。PMFs 作为黄酮类化合物，其抗氧化机制可清除自由基、抑制脂质氧化[24]；PMFs 可与壳聚糖等天然保鲜剂联用制成复合涂膜，发挥协同保鲜作用，进一步提升肉制品的保鲜效果，拓宽其应用范围。PMFs 与壳聚糖、花青素联用制成的复合涂膜，在4℃条件下可将猪肉的货架期延长至 7 天，效果优于聚乙烯保鲜膜和单一壳聚糖膜对照组[25]。

四、总结与展望

多甲氧基黄酮作为一种来源广泛、结构独特的天然产物，具有抗氧化、抗炎等多种功能活性，在食品领域尤其是食品保鲜领域取得显著研究进展，充分表明了 PMFs 作为未来食品保鲜剂、功能性食品及新药开发成分的重要价值。展望未来，PMFs 的研究将进一步聚焦于功能性保鲜包装的开发、功能性食品与保健药物的开发、代谢转化及临床安全性评价，进一步推动其在功能性食品、天然药物及营养保健品领域中的实际应用。

参考文献：

[1] Peng Qiong， Zhang Yao， Zhu Mingxuan， et al. Polymethoxyflavones from citrus peel：advances in extraction methods， biological properties， and potential applications [J]. Critical Reviewsin Food Science and Nutrition， 2022， 64 （16）： 5618-5630. doi：10.1080/10408398.2022.2156476.

[2] Wang Dan， Li Zhenqing， Jiang Zixiao， et al. Polymethoxylated flavone variations and invitro biological activities of locally cultivated Citrus varieties in China [J]. Food Chemistry， 2024，463 （Pt 1）： 141047. doi：10.1016/j.foodchem.2024.141047.

[3] Xu Yin， Lv Xiaojian， Yang Guliang， et al. Simultaneous separation of six purepolymethoxyflavones from sweet orange peel extract by high performance counter currentchromatography[J]. Food Chemistry， 2019， 292. 160-165. doi：10.1016/j.foodchem.2019.04.031.

[4] Wang Meiyan， Meng Dan， Zhang Peng， et al. Antioxidant Protection of Nobiletin，5-Demethylnobiletin， Tangeretin， and 5-Demethyltangeretin from Citrus Peel in Saccharomycescerevisiae[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 2018， 66（12）： 3155-3160.doi：10.1021/acs.jafc.8b00509.

[5] Wang Meiyan， Meng Dan， Zhang Peng， et al. Antioxidant Protection of Nobiletin，5-Demethylnobiletin， Tangeretin， and 5-Demethyltangeretin from Citrus Peel in Saccharomycescerevisiae [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry， 2018， 66 （12）： 3155-3160.doi：10.1021/acs.jafc.8b00509.

[6] Guo Long， Li Yi， Mao Xiaoxue， et al. Antifungal Activity of Polymethoxylated Flavonoids（PMFs）-Loaded Citral Nanoemulsion against Penicillium italicum by Causing Cell MembraneDamage [J]. Journal of Fungi， 2022， 8 （4）. doi：10.3390/jof8040388.

[7] Guo Long， Mao Xiaoxue， Li Yi， et al. Polymethoxylated flavonoids （PMFs）-loaded citralnanoemulsion controls green mold in citrus by damaging the cell membrane of Penicillium digitatum[J]. Fungal Biology， 2022， 127 （1-2）： 854-864. doi：10.1016/j.funbio.2022.12.003.

[8] Leonte Denisa， Ungureanu Daniel， Zaharia Valentin. Flavones and Related Compounds：Synthesis and Biological Activity[J]. Molecules， 2023， 28（18）.doi：10.3390/molecules28186528.

[9] Silva Inês， Estrada Marta， Pereira Carolina， et al. Polymethoxylated Flavones from OrangePeels Inhibit Cell Proliferation in a 3D Cell Model of Human Colorectal Cancer [J]. Nutrition andCancer， 2018， 70 （2）： 257-266. doi：10.1080/01635581.2018.1412473.

[10] Wang Yiyu， Mou Yuan， Lu Senlin， et al. Polymethoxylated flavonoids in citrus fruits：absorption， metabolism， and anticancer mechanisms against breast cancer [J]. PeerJ， 2024， 12：e16711. doi：10.717/peerj.16711.

[11] Nam Eui， Yoo Gyhye， Lee Joo， et al. Glycosyl flavones from Humulus japonicus suppressMMP-1 production via decreasing oxidative stress in UVB irradiated human dermal fibroblasts [J].BMB Reports， 2020， 53 （7）： 379-384.

[12] Yue Lixia， Li Ning， Ye Xianglu， et al. Polymethoxylated flavones for modulating signalingpathways in inflammation [J]. International Immunopharmacology， 2024， 143 （Pt 3）： 113522.doi：10.1016/j.intimp.2024.113522.

[13] Zengin Gokhan， Llorent-Martínez Eulogio， Molina-García Lucía， et al. Chemical profile，antioxidant， and enzyme inhibitory properties of two Scutellaria species： S. orientalis L. and S.salviifolia Benth [J]. The Journal of Pharmacy and Pharmacology， 2018， 71 （2）： 270-280.doi：10.1111/jphp.13030.

[14] Miyata Yoshiki， Tatsuzaki Jin， Yang Jinwei， et al. Potential Therapeutic Agents，Polymethoxylated Flavones Isolated from Kaempferia parviflora for Cataract Prevention throughInhibition of Matrix Metalloproteinase-9 in Lens Epithelial Cells [J]. Biological & PharmaceuticalBulletin， 2019， 42 （10）： 1658-1664. doi：10.1248/bpb.b19-00244.

[15] Ofosu Fred， Elahi Fazle， Daliri Eric， et al. Flavonoids in Decorticated Sorghum GrainsExert Antioxidant， Antidiabetic and Antiobesity Activities [J]. Molecules， 2020， 25 （12）.doi：10.3390/molecules25122854.

[16] Ruiz-Vargas Javier， Morales-Ferra Dulce， Ramírez-Ávila Guillermo， et al. α-Glucosidaseinhibitory activity and in vivo antihyperglycemic effect of secondary metabolites from the leafinfusion of Ocimum campechianum mill [J]. Journal of Ethnopharmacology， 2019， 243： 112081.doi：10.1016/j.jep.2019.112081.

[17] Vajdi Mahdi， Farhangi Mahdieh. Citrus peel derived poly-methoxylated flavones （PMF）[J].International Journal for Vitamin and Nutrition Research， 2021， 93 （3）： 252-267.doi：10.1024/0300-9831/a000710.

[18] Xiao Ping-Ting， Kuang Yu-Jia， Liu Shi-Yu， et al. The antihyperlipidemic equivalentcombinatorial components from peel of Citrus reticulata 'Chachi'[J]. Journal of Food and DrugAnalysis， 2022， 30 （1）： 77-87. doi：10.38212/2224-6614.3388.

[19] Du Yuzhong， Su Jie， Yan Meiqiu， et al. Polymethoxyflavones in citrus extract has abeneficial effect on hypercholesterolemia rats by promoting liver cholesterol metabolism [J]. Journalof Ethnopharmacology， 2023， 322： 117644. doi：10.1016/j.jep.2023.117644.

[20] Yu Yang， Liu Qian， Wang Chen， et al. Zein/pullulan complex colloidal particle-stabilizedPickering emulsions for oral delivery of polymethoxylated flavones： protection effect and in vitrodigestion [J]. Journal of the Science of Food and Agriculture， 2022， 102 （10）： 3952-3963.

[21]张天竹，李嘉豪，申奥等.柑橘皮多甲氧基黄酮提取物抑菌及对红提葡萄的保鲜作用[J].食品工业科技，2023，44，（15）：143-150.DOI：10.13386/j.issn1002-0306.2022090038.

[22] 姚晓琳等. 多甲氧基黄酮提取物对冷却肉保鲜效果的影响[J]. 食品科学， 2009， 30（24）：460-463.

[23]王颂萍，钟强，杨欣悦等.多酚抑制脂肪氧化的作用机理及其在肉制品中应用的研究进展[J].食品工业科技，2022，43，（10）：417-425.

[24] Mazumder Avijit， Sharma Ashwani， Azad Md. A Comprehensive Review of thePharmacological Importance of Dietary Flavonoids as Hepatoprotective Agents [J]. Evidence-basedComplementary and Alternative Medicine， 2023， 2023： 4139117. doi：10.1155/2023.4139117.

[25] Costea Liliana， Chițescu Carmen， Boscencu Rica， et al. The Polyphenolic Profile andAntioxidant Activity of Five Vegetal Extracts with Hepatoprotective Potential [J]. Plants， 2022， 11（13）. doi：10.3390/plants11131680.

指导老师：刘洋 基金项目：工商学院大学生创新创业训练项目（XJ202413714002、XJ202413714015）、工商学院校级科研项目（ ZKKYYB202501）、工商学院校级实践类质量工程项目（SYKC2025009）。