摘要：文章综述了丁香酚类化合物在水产品运输、保鲜及化妆品、药品领域的广泛应用，特别是其作为麻醉剂在水产行业的显著优势。探讨了近年来丁香酚类化合物残留检 测在高效液相色谱、气相色谱、毛细管电泳、紫外分光光度法及质谱联用技术等方面的研究进展，特别是液相色谱-质谱联用技术在提高检测灵敏度、准确度及多组分残留分析方 面的显著优势。这些检测方法有效提升了检测的灵敏度、准确度和可靠性，为水产品中丁香酚类化合物残留的监控提供了强有力的技术支持。

关键词：丁香酚类化合物，检测技术

Research progress in detection techniques for residual eugenol compounds

Abstract： This review summarizes the extensive applications of eugenol compounds in water product transportation， preservation， cosmetics， and pharmaceuticals， particularly highlighting their significant advantages as anesthetics in the aquaculture industry. The article discusses recent advancements in the detection of eugenol compound residues using techniques such as high-performance liquid chromatography （HPLC）， gas chromatography （GC）， capillary electrophoresis， ultraviolet spectrophotometry， and mass spectrometry （MS） coupled techniques. Special emphasis is placed on the advantages of liquid chromatography-mass spectrometry （LC-MS） in enhancing detection sensitivity， accuracy， and multi-component residue analysis. These methods have effectively improved the sensitivity， accuracy， and reliability of detection， providing robust technical support for monitoring eugenol compound residues in aquatic products.

Keywords： Eugenol Compounds， Detection Techniques

丁香酚类化合物包括异丁香酚、丁香酚和甲基丁香酚等，具有烯丙基、酚羟基、 甲氧基等官能团。丁香酚类麻醉剂因具有高效的麻醉作用、经济实惠的价格和较短 的停药期限，在最近几年成为鲜活水产运输与保鲜的重要工具，并在化妆品、药品 等领域得到拓展应用。由于其在水产养殖与运输中的广泛使用，这类麻醉剂因其快 速代谢、优异的麻醉效果以及对水生物种的低侵害性而受到众多企业和研究人员的 重视。据研究资料揭示，世界各地的先进国家如欧美和日本等，已经对丁香酚类麻 醉剂的用量和停药期等问题制定了相应的法规与标准。

美国有部分学者对丁香酚类化合物进行了毒理作用的研究，结果发现丁香酚被使 用后会在动物体内产生潜在的致癌物质或一些癌细胞[1-2]。美国国家毒理学计划 （NTP）发布的毒理学数据表明，甲基丁香酚是一种潜在的致癌物质[3]。有研究表 明，热解温度在 500 ℃以上，丁香酚化合物才会明显降解且持续存在大概20 d后仍然 能够被检测出来，又因为它的芳香烃结构具有脂溶性特点，导致其在水产品中可以 稳定存在，其前处理提取物则有4   d的稳定期[4]。在日本，丁香油是可以当做渔用麻 醉剂来使用的[5-6]，药浴剂量为     50～200       μg/mL，休药期为7      d，最高残留量 （MRL）设定为50 ng/mL。另外，在新西兰、澳大利亚、智利等一些国家，丁香油是 可以当做渔用麻醉剂来使用的[7]。在中国，丁香酚类麻醉剂的使用没有得到重视，  至今为止，没有对此出台过相关的规章制度。

日本、新西兰、澳大利亚以及智利等国允许将丁香酚油作为一种水产麻醉剂使用 [5-7]，其中日本推荐的浸泡浓度介于50至200微克每毫升之间，规定停药间隔期为一 周，同时设定了50纳克每毫升的最高残留限量。含有丁香酚的污水最终排向海洋，  会对珊瑚的繁衍活动构成显著的干扰，这种化合物对海洋生态系统的影响不容忽视 [8]。然而，中国在丁香酚类麻醉剂的应用上尚未给予充分的关注，目前尚缺乏明确 的政策指导或管理框架。

鉴于此，我们的探究重心落在了水产品与水质中丁香酚类麻醉剂的残留监控技术 上，深入剖析了不同监测方法的特性与局限性，并对这一领域未来的技术革新方向 进行了前瞻性的思考。此举旨在为我国相关机构提升水产品品质安全监管效能提供 坚实的数据支撑与技术指南。

1 检测方法

十几年前丁香酚残留检测技术的研究文献大多聚焦于医药、美容品及传统草药行 业，近年来，针对水产生物以及在其运输和暂养过程中水体里的丁香酚残留监控， 相关的科研探索显著增加。目前几种常见的检测手段包含有高效液相色谱法、气相 色谱法、气相色谱-质谱联用法、液相色谱-质谱联用法、紫外分光光度法、毛细管 电泳法等。

1.1毛细管电泳法

毛细管电泳法测定丁香酚类化合物的原理是基于在毛细管内充满电解液的条件 下，施加高压电场使得电解液中的带电分子向与其电荷相反的电极移动。由于丁香 酚类化合物分子的大小、电荷及结构差异，它们在电场中的迁移速度不同，从而实 现在毛细管内的分离。在分析过程中，样品中的丁香酚类化合物进入毛细管后，在 电场作用下以不同的速率移动，并在毛细管终点处被依次检测，通过比较它们的色 谱保留时间与已知标准品的保留时间，可以对这些化合物进行定性和定量分析。

一些中草药中含有丁香酚类成分，黄先敏等[9]建立了一种测定山茱萸药材中丁 香酚含量的方法，实验结果显示，丁香酚在0.08～1.00    mg/ml范围内与峰面积积分值 有良好的线性关系，回归方程为y=19760.03x-19.02（R囚=0.9903），平均回收率为 97.5%，RSD（相对标准偏差）值为1.46%（n=6）。因此，该方法被认为是简便、准 确且重复性好的，有助于山茱萸质量控制方法的研究。

田益玲等[10]采用Bio-Focus 3000型高效毛细管电泳仪，无涂层毛细管柱，检测波 长205        nm，优化进样压力、分离电压、温度等条件，该法丁香酚的平均回收率为 97.3%，RSD 为1.75%，该方法简便快速，耗材消耗少，灵敏度高，重复性好。

1.2紫外分光光度法

紫外分光光度法是一种基于物质分子在紫外光区的吸收特性来进行定性和定量分 析的方法。丁香酚类化合物是一类含有不饱和结构的有机化合物，其分子结构中含 有苯环和烯丙基等不饱和键。这些不饱和键能够吸收特定波长的紫外光。当丁香酚 类化合物溶液被紫外光照射时，其分子中的价电子会从基态跃迁到激发态。这种跃

迁会吸收特定波长的紫外光，形成特征性的吸收光谱。紫外分光光度计能够发出一 定波长范围的紫外光，并穿过含有丁香酚类化合物的溶液。紫外光被丁香酚类化合 物分子吸收后，未被吸收的光会通过检测器被记录下来，形成吸收光谱。

周宝珠等[11]研究了测定波长，进行相关方法学验证，如线性、精密度、稳定性 和回收率等考察，建立丁香油滴丸中有效成分丁香酚的紫外测定方法，丁香酚在 15.14～46.42μg/m L范围内线性关系良好，r=0.999 3，平均加样回收率为95.76%，RS- D=1.58%。经UV法测得每粒丁香油滴丸所含丁香酚含量为40.72 mg/g，RSD=0.351%。

向英等[12]探讨了丁香油树脂中丁香酚含量的测定方法，采用紫外分光光度法作 为主要分析手段，建立一种简便、快速、经济的检测流程，用于控制丁香油树脂的 质量。丁香酚是丁香油中的主要活性成分，具有多种药理作用，如抗氧化、解热、  抗炎等。研究中，通过制备标准溶液和建立标准曲线，确定了丁香酚的浓度与吸光 度之间的线性关系。实验结果显示，紫外分光光度法测定丁香酚的精密度良好 （RSD=0.17%），回收率高达98.7%，证明了该方法的准确性与可靠性。此外，通过 对丁香油树脂及其不同稀释度样品的紫外检测，以及与气相色谱法的对比，证实了 紫外分光光度法在丁香油树脂中丁香酚含量测定上的适用性与优势。该方法不仅操 作简便，仪器成本较低，而且与气相色谱法结果相近，特别适合在实验条件有限的 情况下应用，是一种有效的质量控制手段。

1.3高效液相色谱法

高效液相色谱法（HPLC）检测丁香酚的原理涉及液体作为流动相，在高压下通 过装有固定相的色谱柱，利用不同物质与固定相之间相互作用的差异来实现分离。  在此过程中，丁香酚样品被注入色谱系统，随着流动相（通常是水与有机溶剂的混 合溶液）在高压泵的推动下通过色谱柱，丁香酚等成分会根据它们的分子结构和极 性差异与固定相发生不同程度的相互作用。这些相互作用包括氢键、范德华力和疏 水作用等，导致不同成分在色谱柱中停留的时间不同，最终实现分离。经过色谱柱 分离后的各成分，依次进入检测器，如紫外检测器，产生相应的信号。每个成分产 生特有的色谱峰，通过记录并分析这些色谱峰的保留时间和峰面积，可以定性和定 量地分析丁香酚的含量。高效液相色谱法具有快速、高效、高灵敏度和应用范围广 的特点，使其成为分析和检测丁香酚等化合物的一种强大工具。

何洪健等[13]利用分子印迹固相萃取（MISPE）作为样品前处理技术，结合高效 液相色谱法（HPLC），检测水产品中丁香酚类麻醉剂的残留。研究探讨了影响 MISPE的各种因素，包括模板分子、功能单体、交联剂的比例，以及样品溶剂和洗脱 剂的选择，并全面评估了该方法的分析性能。在优化条件下，丁香酚、异丁香酚、  甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰基异丁香酚五种分析物展现出较高的灵敏度，样 品加标回收率范围为82.04%～99.29%，相对标准偏差（RSD）在0.06%～3.96%之间。  总的来说，该方法简单快速，减少了有机溶剂的使用，适用于水产品中丁香酚类麻 醉剂残留的测定。然而，MISPE的聚合物制备方法及其萃取模式仍需进行更多尝试和 深入研究。此方法的建立为水产品中丁香酚类麻醉剂的检测提供了实验依据和技术 支持，有望促进该领域内更精确和高效的残留检测。

王兴益等[14]开发了一种F-COP-SPME-HPLC-UV分析方法，用于检测水产品中 丁香酚类麻醉剂残留。该方法利用氟化共价有机聚合物（F-COP）的特殊性质，通 过固相微萃取（SPME）技术有效富集目标化合物，结合高效液相色谱-紫外检测 （HPLC-UV）实现精准检测。F-COP材料的高比表面积、孔隙结构和含氟官能团，  使其能特异性吸附丁香酚类化合物，克服了水产品基质复杂、目标物易损失的问 题。经过条件优化，该方法在10～1500   μg/L范围内表现出良好的线性关系，检出限 低至2.9～4.5       μg/kg，符合国际残留限量标准。实际样品分析显示，该方法对丁香 酚、乙酸丁香酚酯和甲基丁香酚的检测精度高、准确性好，加标回收率范围广，证 实了其在水产品检测中的实用性。

1.4气相色谱法

气相色谱法检测丁香酚类化合物的原理基于样品在两相之间进行多次分配和分离 的过程。当含有丁香酚类化合物的样品溶液被注入气相色谱仪后，首先在汽化室中 被加热转化为气态，随后在载气的推送下进入充满固定相的色谱柱。在色谱柱中， 丁香酚类化合物等不同组分在载气和固定相之间反复进行分配， 由于丁香酚类化合 物与其他组分在两相中的分配系数不同，导致它们在色谱柱中的运行速度和滞留时

间出现差异。经过一定柱长后，各组分得以分离，并依次流出色谱柱进入检测器。  检测器会记录下每个组分的色谱峰，通过比对已知浓度的丁香酚标准样品的保留时 间和峰面积，可以计算出待测样品中丁香酚的含量，从而实现对丁香酚的准确检 测。

郑向华等[15]研究了分散固相萃取-气相色谱法在水产品中六种丁香酚类麻醉剂 残留量检测的应用。研究以梭子蟹、罗非鱼和鳗鲡为实验对象，采用气相色谱仪， 优化漩涡振荡、均质和超声提取三种样品前处理方法，三种前处理方法均能有效提 取丁香酚类化合物， 回收率高，峰形均匀，且无明显杂质干扰。然而，均质提取法 在时间效率和样品渗透性方面表现更佳，成为优选的提取方法。该方法不仅缩短了 提取时间，还能确保样品充分渗入基质，从而提高检测的准确性和可靠性。

陈焕等[16]研究选取了罗非鱼、南美白对虾、鳗鲡和梭子蟹作为实验对象，采用 丙酮作为提取溶剂，结合均质提取方法，以达到最佳的提取效果。实验结果表明， 丙酮提取能够有效减少杂质干扰，提高回收率，同时缩短前处理时间，因此被选为 最优的提取溶剂。均质提取法因能更彻底地将样品均质，使提取溶剂更好地渗透到 样品基质中，从而提高目标化合物的提取效率，也被确认为最佳的提取方式。样品 净化过程中，采用PSA、C18和GCB作为分散固相吸附剂，有效地去除了水产品基质 中的脂肪、蛋白质、脂溶性色素和其他杂质，确保了检测的准确性和灵敏度。实验 优化了吸附剂的用量，以平衡杂质去除和目标化合物回收率之间的关系，最终确定 了PSA、C18和GCB的最佳用量，分别为75mg、75mg和15mg。六种丁香酚类化合物在 0.05～10.0μg/mL浓度范围内呈现良好的线性关系，相关系数在0.9995～0.9999之间，  定量限为0.1mg/kg，满足了残留检测的需求。加标回收率实验表明，六种丁香酚类化 合物在0.1～1.0mg/kg浓度水平下的平均回收率为80.3%～103.2%，相对标准偏差为 0.7%～5.4%，证明了该方法的准确性和重现性。

万丽等[17]建立了一种利用超临界流体萃取（SFE）技术对丁香药材中丁香酚进 行高效提取和气相色谱定量分析的方法。超临界流体萃取技术以其快速的传质速 度、高萃取效率、无毒、经济、操作简便和良好的选择性，在中药及其制剂的分离 提取中展现出独特优势。通过正交设计法，确定了影响SFE效率的关键参数，包括压 力、温度、静态萃取时间和改性剂加入量，并通过实验对比了SFE与传统溶剂萃取法 （超声溶剂法和索氏提取法）的效率。实验结果显示，以乙酸乙酯为改性剂时，SFE 萃取效率最高。通过正交设计实验，确定了最佳的萃取条件组合，即改性剂用量、  压力、温度和静态萃取时间。改性剂用量对丁香酚的SFE提取结果影响显著，是主效 应因素，其次是压力，温度和静态萃取时间也具有一定的影响。在样品测定结果 中， SFE法 得到的丁 香酚含量为（137 . 2±3 . 2）mg/ml， 显著高 于超声 波提取 （118.4±1.9）mg/ml和索氏提取（121.6±3.9）mg/ml，且后两者与SFE法相比，差异 具有统计学意义（P<0.05，     P<0.01）。此外，SFE法的整个分析过程可在20分钟内完 成，大大缩短了样品前处理时间，展现出更高的效率和优越性。

1.5气相色谱质谱联用法

气相色谱-质谱联用法检测丁香酚类化合物的原理主要依赖于气相色谱的分离能 力和质谱的检测与定性能力。当样品中的丁香酚类化合物被送入气相色谱仪时，通 过载气的推动，丁香酚类化合物在色谱柱中的固定相和载气之间进行多次分配，利 用各组分的沸点和极性差异实现分离。分离出来的丁香酚类化合物随后进入质谱 仪，在电离源的作用下，其分子被电离成质谱碎片。这些碎片产生的质谱图包含了 分子质量和结构信息，通过与标准谱图库的比对，可以准确鉴定丁香酚类化合物的 化学结构。同时，质谱仪还可以根据质荷比（m/z）的信息进行定量分析，从而得到 样品中丁香酚类化合物的具体含量，实现对其残留量的精确检测。整个过程中，气 相色谱确保了混合物中各组分的有效分离，而质谱则提供了对分离出来的化合物的 详细鉴定和定量分析。

欧阳卫民等[18]建立了一种高效、快速的GC-MS/MS检测方法，用于同时测定淡 水鱼中五种丁香酚（包括丁香酚、异丁香酚、甲基丁香酚、顺式-甲基异丁香酚、乙 酸丁香酚酯） 的残留量。方法采用乙腈作为提取剂，结合高速匀浆技术进行样品前 处理，避免了氮吹和SPE小柱净化步骤，简化了操作流程，减少了目标物损失，同时 也降低了试剂消耗和环境污染。实验结果显示，该方法在1.0～50.0μg/L范围内对五 种丁香酚的检测线性关系良好，检出限和定量限均较低，分别为0.5～3.0μg/kg和1.6 ～10.0μg/kg，低于或与现有标准方法相当。在不同添加水平下，五种丁香酚的平均 回收率和相对标准偏差均在可接受范围内，表明该方法具有良好的准确度和精密 度。

皮超凡等[19]开发了一种结合固相萃取（SPE）和气相色谱-质谱（GC-MS）技术 的检测方法，以监测EG类物质及其代谢产物在水体中的污染状况。研究中，选择了 EG、IEG、2-甲氧基-4-丙基苯酚（HMPP）、MEG以及甲基异丁香酚（MIEG）作为 检测对象，涵盖了丁香油的主要成分及其可能的代谢产物。考虑到EG类物质中酚羟 基的活性可能导致检测过程中的吸附损失，研究采用了高惰性的分析环境，包括新 衬管和新色谱柱，以减少这种影响，从而避免了衍生化处理的复杂性和待测物的损 失。实验结果表明，采用HLB固相萃取小柱在不同浓度下对待测物的萃取性能优 异，特别是在低浓度组表现出明显优势。通过对活化条件、上样体积、氮吹时间和 洗脱体积等样品前处理条件的优化，确保了方法的灵敏度和准确性。最终确定的检 测方法具有宽广的线性范围，检出限低至0.01μg/L，加标回收率在78.6%～104%之 间，相对标准偏差（RSD）小于7.0%，展示了该方法的可靠性。

余晓琴等[20]通过一系列实验优化了样品前处理条件，包括选择乙腈作为提取溶 剂， 采用乙 腈 饱和正 己烷 进行脱 脂净化 ，并在氮 吹浓缩 过程中 加入二 甲亚砜 （DMSO）以提高回收率。研究对比了不同色谱柱对目标化合物的分离效果，最终选 择了DB-1701色谱柱，该柱能提供更好的峰形和分离效果，尤其在区分异丁香酚及甲 基异丁香酚的同分异构体方面表现更佳。通过考察基质效应，余晓琴等发现不同水 产品基质对六种化合物的响应有显著影响， 因此在定量分析时需采用基质匹配的标 准曲线。方法学验证结果显示，该方法在线性范围、检出限、定量限、准确度和精 密度方面均表现出良好的性能，适用于水产品中丁香酚类化合物的检测。

1.6液相色谱质谱联用法

液相色谱质谱联用法（LC-MS）检测丁香酚类化合物的原理是将高效液相色谱 （HPLC）的分离能力和质谱（MS）的高灵敏度和高特异性检测能力结合起来。在进 行检测时，样品首先经过HPLC系统，其中的丁香酚类化合物在高压下通过液相色谱 柱进行分离。不同的化合物因分子结构和性质的不同，在色谱柱上的保留时间也不 同，从而达到分离的目的。随后，分离出的化合物被输送入质谱仪中。在质谱仪 中，化合物会经历电离过程，丢失或获得电子，生成带电的离子。这些离子在质谱 仪中根据其质荷比（m/z）进行分离和检测。每种化合物的离子特征和质量碎片模式

都是独特的，这为化合物的鉴定提供了依据。通过对比已知丁香酚类化合物的质谱 数据， 可以确定样品中的目标化合物，并根据其峰面积进行定量分析。整个过程 中，LC-MS方法不仅提供高分离效能，而且能够给出结构信息，从而实现对丁香酚 类化合物的高效、准确检测。

林美等[21]建立了一种针对淡水鱼中丁香酚残留量的固相萃取-超高效液相色谱- 串联质谱（UPLC-MS/MS）检测方法。实验方法涉及样品的前处理，包括匀浆、提取和 净化步骤，使用Prime   HLB固相萃取柱进行富集净化，随后采用UPLC-MS/MS进行测 定。标准溶液的配制、色谱条件和质谱条件均经过优化，确保了检测的灵敏度和准 确性。检测限和定量限分别设定为1.0   μg/kg和3.0   μg/kg，表明方法具备较高的灵敏 度。

钱振杰等[22]的研究详细概述了使用高效液相色谱-串联质谱法（HPLC-MS/MS） 建立的同时测定水产品中六种丁香酚类麻醉剂残留量的分析方法的开发和验证。通 过优化液相色谱和质谱条件，实现了六种丁香酚类化合物的有效分离和检测。液相 色谱条件包括了甲醇/水体系的梯度洗脱，而质谱条件则采用了电喷雾离子源的正负 离子切换扫描模式， 以增强检测的灵敏度和准确性。此外，还探讨了不同提取溶剂 和净化方式对回收率的影响，最终选择了乙腈作为提取溶剂，并采用Oasis囚PRiME HLB固相萃取柱进行净化，以减少基质干扰。方法学验证显示，六种丁香酚类化合 物在线性范围内表现出良好的线性关系，检出限和定量限分别为0.01        mg/kg和0.02 mg/kg。在不同添加水平下的回收率和精密度测试中， 结果显示回收率在60%-120% 之间，相对标准偏差小于15%，证明了该方法的准确性和可靠性。

2 展望

综上所述，水产品及水体中丁香酚类化合物残留的检测技术研究呈现出多元化趋 势，其中高效液相色谱、气相色谱及其与质谱联用技术占据主导地位。液相色谱-质 谱联用（LC-MS）虽报道较少，但凭借其高灵敏度、良好选择性、便捷操作及无需 衍生化的优点，展现出广阔的应用前景，尤其是在多组分残留的同时检测方面。

综合而言，构建一种集快速、简便、精准于一体的丁香酚类化合物检测方法，将 是未来研究的关键方向。这不仅有助于提升水产动物的存活率和水产品质量，还将 促进经济效益的增加，从而实现行业可持续发展。通过优化串联四级杆技术和内标 法，结合适宜的前处理技术，可有效监测水产品及水体中的丁香酚类化合物残留， 为保障食品安全和消费者健康做出贡献。

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基金项目：舟山市科技计划项目（2022C31058）

作者简介：方益（1986-），男，硕士，工程师，研究方向水产品质量安全检测